Nowe metody i horyzonty syntez

Chemicy z The Scripps Research Institute (TSRI) opracowali sposób łączenia złożonych cząsteczek organicznych, które są wyjątkowo wytrzymałe i mogą być stosowane w środkach farmaceutycznych, farbach, tworzywach sztucznych i innych materiałach wcześniej nieosiągalnych dla chemików. Dzięki nowej technice naukowcy mogą połączyć dwa związki znane pod nazwą olefin, aby stworzyć nową więź pomiędzy węglowymi szkieletami. Metody sprzęgania C – C są kluczowe dla chemii, ale do tej pory były ograniczone: często wyjściowe związki zawierają małe aktywne rejony (grupy funkcyjne) przytwierdzone do głównej konstrukcji, której ulegają zniszczeniu podczas syntezy. Często też metody te nie działają w obecności heteroatomów – takich jak azot, tlen czy jod.

Nowe metody i horyzonty syntez

Rys.1 Mechanizm reakcji krzyżowego sprzęgania Sonogashiry 

Nowy sposób nazywany przez chemików „łagodnym” oznacza, że nie jest wymagane stosowanie ekstremalnych temperatur i ciśnień ani niebezpiecznych odczynników. „Grupy funkcyjne, które byłyby zniszczone przez  metody krzyżowego sprzęgania, pozostają całkowicie bez szwanku w przypadku naszej procedury” komentuje Julian C. Lo – student, który jest współautorem badań.

W badaniach syntezowano naturalne związki stosowane w tradycyjnej medycynie chińskiej. Naukowcy zauważyli, że są w stanie dostosowywać technikę łączenia dwóch stosunkowo prostych olefin do potrzeb syntezy, co opisali w Journal of American Chemical Society[1]. Następnym krokiem było zmodyfikowanie techniki w celu łączenia bardziej złożonych olefin zawierających heteroatomy, co zostało opisane w Nature[2]. „Reakcja jest prosta. Używamy katalizatora, dostępnego handlowo silanu i etanolu jako rozpuszczalnika i możemy prowadzić reakcję w otwartej kolbie co oznacza, że nie musimy wykluczać obecności powietrza i wilgoci” komentuje Gui. Lo, Gui oraz ich koledzy dzięki niekonwencjonalnemu podejściu wykazali, że użycie do reakcji ginu, whisky czy wina, w których oprócz alkoholu etylowego występuje setka innych związków odpowiedzialnych za smak i aromat nie powoduje problemów w syntezie.

Dzięki tym odkryciom, możliwe są do przeprowadzenia reakcje otrzymywania związków, których wcześniej nie można było zsyntezować. Naukowcy w swoich badaniach opisują syntezy ponad 60 substancji z wykorzystaniem nowej metody. „Około 90% z nich to nowe struktury chemiczne. Spodziewamy się, że nasza metoda znajdzie bezpośrednie zastosowanie w chemii leków, materiałów, a nawet chemii rolnej” twierdzi Baran.

  1. Am. Chem. Soc. 2013: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja407739y
  2. Nature 2014: http://dx.doi.org/10.1038/nature14006
  3. http://www.sciencedaily.com/releases/2014/12/141217131554.htm
  4. http://www.scripps.edu/news/press/2014/20141217baran.html

Opracował: Łukasz Kurach

Korekta: Maciej Bielak-Wolanin

Bookmark the permalink.

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *


*